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martes, 23 de abril de 2013

Ácidos Carboxílicos y sus derivados (REACCIONES)

En la clase de química orgánica, con la profesora Alicia,  nos dedicamos esta segunda parcial a ver a los ácidos carboxílicos y sus derivados.  Éstos son los temas que van a venir en el examen, que habla de la parte de reacciones.

Reacciones Químicas

1.- Obtención de ésteres
          Los ésteres se forman al combinar un ácido carboxílico y un alcohol.

                                    R-COOH + R-OH ------\   R-COO-R  +H2O

                       Ejemplo:
    CH3-CH2-CH2-COOH +  CH3-CH2-OH  ------\   CH3-CH2-CH2-COO-CH2-CH3 +H2O
ÁCIDO BITANÓICO+ ETANOL                           BUTANATO DE ETIL   +                     AGUA

2-Obtención de amidas
          Se obtienen al reaccionar el ácido carboxílico con el amoniaco, obteniéndose una sal de amonio que al calentarse a más de 100 grados centígrados se forman las amidas.

                              R-COOH + NH3-------\  R-COONH4-------\  R-CO-NH2   +H2O

             Ejemplo:
CH3-CH2-COOH + NH3------\  CH3-CH2-CH2-COONH4 ------\  CH3-CH2-CO-NH2 + H2O
ÁCIDO PROPÍLICO + AMONIACO                                          PROPANATO DE AMIDA  + AGUA

3.- Reducción de ácidos carboxílicos
           Los ácidos carboxíicos conbinados con tetrahidruro de litio y aluminio o zinc, se forman alcoholes primarios.

                                 R-COOH + 2H2  ------\ R-CH2-OH + H2O

                              Ejemplo:

        CH3-CH2-CH2-COOH +2 H2 -------\   CH3-CH2-CH2-CH2-OH + H2O
 ÁCIDO BUTRICO + 2 MOELÉCULAS DE HIDRÓGENO  ---\ BUTANOL + AGUA

4.- Formación de sales
              Los ácidos forman sales con los metales, óxidos metálicos, carbonatos o hidróxidos, a las sales de los ácidos monocarboxílicos con más de 4 átomos de carbonos se les conoce como jabones.


                                 METAL                      R-COOM + 1/2 H2

R-COOOH      +     HIDRÓXIDOS            R-COOM  + H2

                               CARBONATOS           R-COOM + CO2 + H2O
                              O BICARBONATOS


          Ejemplos:
CH3-CH2-CH2-COOH + METAL -------\  CH3-CH2-CH2-COO(METAL) +H
ÁCIDO BUTÍRICO                                        BUTANATO DE (NOMBRE DEL METAL)
          
CH3-CH2-CH2-COOH + NaOH -------\  CH3-CH2-CH2-COONa + H2O
ÁCIDO BÚTRICO + HIDRÓXIDO DE SODIO---\ BUTANATO DE SODIO + AGUA

CH3-CH2-CH2-COOH+ NaHCO3-----\ CH3-CH2-CH2-COONa + CO2 + H2O
ÁCIDO BUTÍRICO + BICARBONATO DE SODIO ----\ BUTANATO DE SODIO + BIÓXIDO DE CARBONO + AGUA

5.- Obtención de cloruros de ácido
            Los cloruros de ácido se obtienen al sustituir el grupo oxidrilo (OH) por un cloro. Los reactivos más utilizados son cloruro de etiomilo (SOCl2) ,pentacloruro de fósforo (PCl5) y tricloruro de fósforo (PCl3).



                                  PCl3   ------------------\   H3PO3 + R-CO-CL         CLORURO DE (NOMBRE DEL HIDROCARBURO)           

R-COOH          PCl5-------------------\  POCl3 + HCl +R-CO-Cl   CLORURO DE (NOMBRE DEL HIDROCARBURO)

                        SOCl2------------------\ SO2 + HCl + R-CO-Cl       CLORURO DE (NOMBRE DEL HIDROCARBURO)

6.- Reacciones de sustitución en la cadena o en el anillo benzénico.
         
                   A) Halogenación en un carbono alfa.
                                Los ácidos cominados con cloro o bromo en presenciade fósforo sustituyen un hodrógeno en el carbono alfa (Es el carbono después de un ácido carboxílico- es el segundo carbono-)


                               R-COOH + X2 ----------------\ R-CH-COOH + HX
                                                                            l
                                                                           X

                    B) Sustitución en el anillo benzénico
                                    El grupo carboxílico orienta la colocación de un segundo sustituyente a la posición meta (a la tercera posición). y resultando como desecho un ácido ( HX ).

7.- Obtención de anhídridos orgánicos
                  Se se obtiene cuando se combinan dos ácidos carboxílicos. Es reversible.

                              R-COOH + R-COOH   \---------------\  R-COO-CO-R + H2O

8.- Un cloruro de ácido combinado con un "ester de metal" (podríamos llamarlo de esta manera, ya que en este momento no tengo una idea clara de como se nombran R-COOM) da como resultado un anhídrido de ácido.

                              R-COOM + R-CO-X  ----------\ R-COO-CO-R + XCl

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